Tosh nascido em Westmoreland, ele cresceu em Kingston, Jamaica, na favela de Trenchtown. Embora sua pouca paciência o metesse frequentemente em confusões, o jovem McIntosh começou a cantar e a tocar guitarra bem cedo, inspirado pelas estações americanas que ele conseguia sintonizar em seu rádio. No começo dos anos 1960 ele conheceu Bob Marley e Bunny Livingston, formando o grupo Wailing Wailers. Depois que Marley retornou dos Estados Unidos em 1966, os três passaram a se envolver com a religião Rastafari, mudando o nome da banda para The Wailers.
Eles conseguem um contrato com a Island Records, lançando Catch a Fire em 1972 e Burnin' em 1973. Neste mesmo ano, Tosh se envolve em um sério acidente automobilístico. Seu carro cai de uma ponte, matando sua namorada e deixando Tosh com uma fratura grave no crânio. Ele sobrevive, mas torna-se uma pessoa ainda mais difícil de se lidar. Depois que o presidente da Island, Chris Blackwell, recusa-se a lançar seu disco solo em 1974, Tosh e Bunny deixam os Wailers, citando o tratamento injusto que recebiam de Blackwell, que Tosh chamava de "pior que os brancos". Ele lança seu disco solo em 1976 pela CBS, Legalize It; a faixa-título logo tornaria-se o hino do movimento pró-maconha, além da favorita nos shows de Tosh, bem como se tornando o single mais vendido da ilha, a despeito da proibição de que tocasse nas rádios. Sempre mostrando seu lado militante, ele lança Equal Rights em 1977, tentando obter reconhecimento das massas e mantendo seu ponto de vista militante, mas não foi muito bem sucedido, principalmente se comparado com Bob Marley.
No final dos anos 70 lança os discos Bush Doctor e Mystic Man e em 1981 lança Wanted Dread And Alive, álbuns que não foram muito aclamados pelo público. Depois do lançamento de Mama Africa em 1983 (onde está incluído o seu maior sucesso, a regravação da canção clássica do roqueiro norte-americano Chuck Berry, Johnny B. Goode) ele entra num auto-imposto exílio, procurando auxílio espiritual de curandeiros africanos enquanto tentava se livrar de um contrato de distribuição de seus discos na África do Sul.
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